Ejercicio de Química — UNMSM
Químicamente, la bilirrubina está compuesta por un ácido carboxílico tetrapirrólico. Una de sus funciones es ser un vehículo para la evacuación del producto de la degradación del grupo hemo de la hemoglobina, a través de heces y orina. Su fórmula molecular es C₃₃H₃₆N₄O₆.
En relación con las características químicas de la bilirrubina, ¿qué afirmación o afirmaciones son correctas?
I. En la estructura, se observan dos grupos carboxilos.
II. Es un compuesto químico que presenta un carbono quiral.
III. Cada uno de sus anillos pirrólicos tiene un par de electrones libres.
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💡 Idea clave: un carbono es quiral solo si está unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí; y el nitrógeno del anillo pirrólico, al tener un par de electrones no compartido, conserva esa disponibilidad electrónica aun formando parte del sistema aromático.
- I. Correcto: la estructura de la bilirrubina presenta dos grupos carboxilo (–COOH), uno en cada mitad simétrica de la molécula.
- II. Incorrecto: para que exista un carbono quiral, este debe estar unido a cuatro grupos distintos. Revisando la estructura de la bilirrubina, no hay ningún carbono que cumpla esa condición; por eso no presenta actividad quiral por carbono asimétrico.
- III. Correcto: en cada uno de los cuatro anillos de pirrol que forman la estructura tetrapirrólica, el átomo de nitrógeno conserva un par de electrones libres (no enlazantes).
- Por lo tanto, las afirmaciones correctas son I y III.
Respuesta: D) I y III