Medio
Química orgánica
UNMSM · 2025

Ejercicio de Química — UNMSM

El ácido fumárico (ácido trans-but-2-endioico, HOOC−CH=CH−COOHHOOC-CH=CH-COOH con los grupos −COOH-COOH en lados opuestos del doble enlace) y el ácido maleico (ácido cis-but-2-endioico, con los grupos −COOH-COOH del mismo lado del doble enlace) son isómeros entre sí, muy solubles en agua y alcohol, y muy usados en la industria química. Un derivado de ellos es el ácido 2,3-dihidroxibut-2-endioico. En relación con estas sustancias, marque la alternativa correcta.

Ver solución paso a paso

Pista: recuerda que en el sistema Z/E se prioriza el grupo de mayor jerarquía en cada carbono del doble enlace, y verifica si esa disposición coincide con la nomenclatura trans.

1. En el ácido fumárico, los dos grupos −COOH-COOH (de mayor prioridad) se ubican en lados opuestos del doble enlace.

2. Esa disposición corresponde, en el sistema Z/E, al isómero E.

3. Las demás alternativas no son correctas: no todos los átomos del ácido maleico presentan hibridación sp2sp^2 en el sentido estricto que exige la alternativa, y el ácido dihidroxilado puede dar más de un tipo de reacción, no solo esterificación.

Respuesta: C) El ácido fumárico corresponde al isómero E en el sistema Z/E.