Ejercicio de Química — UNMSM
El ácido shikímico (; 174,15 g/mol) es el compuesto natural a partir del cual se derivan los alcaloides aromáticos y algunos flavonoides por biogénesis. Los flavonoides presentan una estructura química básica y se han clasificado en varios grupos. Se les asigna actividad antioxidante y protectora contra los radicales libres. Como ejemplo, tenemos a la apigenina (una flavona), el kaempferol (un flavonol) y la delfinidina (una antocianina). En relación con las estructuras que se muestran, determine el valor de verdad (V o F) de las proposiciones siguientes:
I. El ácido shikímico es un ácido fenólico o un hidroxiácido.
II. La apigenina, el kaempferol y la delfinidina liberan protones.
III. El nombre del ácido shikímico es 3,4,5-trihidroxibenzoico.
IV. La delfinidina es capaz de liberar más radicales libres de hidrógeno.
Ver solución paso a paso
(Pista: conviene notar que el ácido shikímico no tiene un anillo aromático (bencénico), sino un anillo de ciclohexeno, lo cual descarta que sea un ácido fenólico propiamente dicho; y que, entre los flavonoides, la delfinidina es la que presenta más grupos hidroxilo.)
1. (La proposición I es falsa, pues el ácido shikímico no posee un anillo aromático, sino un anillo de ciclohexeno con grupos hidroxilo y un grupo carboxilo; por ello, aunque sí es un hidroxiácido, no es un ácido fenólico, ya que este último requiere un anillo bencénico.)
2. (La proposición II es verdadera, pues los tres flavonoides mencionados (apigenina, kaempferol y delfinidina) presentan grupos hidroxilo (–OH) capaces de liberar protones.)
3. (La proposición III es falsa, pues el nombre correcto del ácido shikímico es 3,4,5-trihidroxiciclohexeno-1-carboxílico, no 3,4,5-trihidroxibenzoico (este último nombre correspondería a un compuesto aromático, que no es el caso).)
4. (La proposición IV es verdadera, pues la delfinidina, al presentar el mayor número de grupos hidroxilo entre los tres flavonoides mencionados, tiene mayor capacidad de liberar radicales libres de hidrógeno.)
Por lo tanto, el valor de verdad de las cuatro proposiciones es FVFV, alternativa D.