Ejercicio de Química orgánica - rutas metabólicas

Los ésteres son una familia de compuestos con gran utilidad. Es el caso particular del salicilato de metilo y del ácido acetilsalicílico, ambos derivados directos del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico, un compuesto aromático con un grupo $-\text{COOH}$ y un grupo $-\text{OH}$ sobre el anillo bencénico). Las reacciones de obtención son:

I. Ácido salicílico + metanol ( $\text{CH}_3\text{OH}$ ) $\rightarrow$ salicilato de metilo + agua (esterificación del grupo $-\text{COOH}$ con metanol).

II. Ácido salicílico + ácido etanoico ( $\text{CH}_3\text{COOH}$ ) $\rightarrow$ ácido acetilsalicílico + agua (esterificación del grupo $-\text{OH}$ del anillo con ácido acético).

En relación con los ésteres mencionados y su obtención o síntesis, determine el enunciado correcto.

Ver solución paso a paso

Sobre A: el salicilato de metilo conserva el anillo aromático (que aporta 3 enlaces pi del tipo C=C, ya que el benceno tiene 3 dobles enlaces en su estructura clásica) más el enlace pi del grupo carbonilo del éster ( $\text{C=O}$ ); en total son 4 enlaces pi, no 3. La opción A es falsa.
Sobre B: en el ácido acetilsalicílico hay que contar los dobles enlaces del anillo aromático (3, del benceno) más el doble enlace C=O del grupo carboxílico libre, más el doble enlace C=O del nuevo grupo éster formado con el ácido acético; en total son 5 enlaces dobles, no 4. La opción B es falsa.
Sobre C: ambos compuestos conservan un grupo funcional ácido carboxílico libre ( $-\text{COOH}$ : en el salicilato de metilo permanece el $-\text{OH}$ fenólico ácido, y en el ácido acetilsalicílico permanece el grupo $-\text{COOH}$ sin esterificar), capaz de liberar un protón ( $\text{H}^+$ ) y generar irritación; por eso ambos son conocidos por su carácter irritante/ácido. Esta opción es verdadera.
Sobre D: el metanol ( $\text{CH}_3\text{OH}$ ) y el ácido etanoico ( $\text{CH}_3\text{COOH}$ ) poseen grupos $-\text{OH}$ y $-\text{COOH}$ , respectivamente, que forman puentes de hidrógeno con el agua; ambos son compuestos polares, no apolares. La opción D es falsa.
Sobre E: el ácido salicílico sí es el ácido 2-hidroxibenzoico, pero por poseer un grupo $-\text{COOH}$ es un ácido carboxílico aromático (no un "alcohol cíclico"; el grupo $-\text{OH}$ que posee, al estar unido directamente al anillo aromático, es un grupo fenólico, no un alcohol). La opción E es falsa.

Respuesta: Ambos tienen propiedades irritantes (ácidas, liberan protones).

Ejercicio de Química — UNMSM