Ejercicio de Química — UNMSM
El benceno es el prototipo de los hidrocarburos aromáticos: un solvente apolar de elevado índice de octano. Al ingresar al cuerpo se oxida formando fenol (hidroxibenceno), el cual, a su vez, se oxida formando derivados polisustituidos conocidos como compuestos polifenólicos: concretamente, se forma una mezcla de hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno) y catecol (1,2-dihidroxibenceno). Considerando esta secuencia de reacciones, determine el enunciado correcto.
Ver solución paso a paso
- Sobre A: el nombre correcto del hidroxibenceno es simplemente "fenol" (no se le antepone el prefijo de posición "m-", ya que al tener un solo sustituyente no requiere localizador). La opción A es falsa.
- Sobre B: en cada paso, un átomo de hidrógeno del anillo aromático es reemplazado por un grupo hidroxilo (), sin que se rompa la aromaticidad del anillo; ese tipo de transformación (un átomo o grupo sustituye a otro sin alterar el esqueleto) es característico de las reacciones de sustitución, típicas de los compuestos aromáticos. Esta opción es verdadera.
- Sobre C: el 1,4-dihidroxibenceno es la hidroquinona, no el catecol (el catecol es el 1,2-dihidroxibenceno). La opción C es falsa.
- Sobre D: el 1,2-dihidroxibenceno es el catecol, no el resorcinol (el resorcinol corresponde al isómero 1,3-dihidroxibenceno). La opción D es falsa.
- Sobre E: una vez que el benceno incorpora grupos (fenol, hidroquinona, catecol), deja de ser un hidrocarburo puro (que solo contiene C e H) y pasa a ser un compuesto aromático oxigenado; por lo tanto, no todos los compuestos de la secuencia son "hidrocarburos" aromáticos. La opción E es falsa.
Respuesta: Los productos son resultado de reacciones de sustitución.