Difícil
Química orgánica
UNMSM · 2025

Ejercicio de Química — UNMSM

El metabolismo humano es regulado por las glándulas endocrinas. La tiroides produce las hormonas tiroideas tetrayodotironina (tiroxina; T4) y triyodotironina (T3) a partir de la sustancia tirosina. Estas hormonas presentan una estructura con dos anillos aromáticos unidos por un puente de oxígeno, sustituidos con átomos de yodo, y con una cadena lateral que contiene un grupo carboxilo (–COOH) y un grupo amino (–NH₂) en el carbono adyacente. En relación con esta estructura química, marque la alternativa correcta.

Ver solución paso a paso
  1. Identificar en la estructura el grupo funcional carboxilo (–COOH), lo que clasifica al compuesto como un ácido carboxílico y no como una cetona.
  2. Ubicar el grupo amino (–NH₂) enlazado directamente al carbono adyacente al grupo carboxilo, es decir, en la posición 2 de la cadena.
  3. Descartar la opción de "reacción de adición" para el ingreso del yodo, ya que en realidad los átomos de yodo se incorporan al anillo aromático mediante una reacción de sustitución.
  4. Descartar la idea de lactona, pues las lactonas son ésteres cíclicos, mientras que aquí el puente entre anillos es un éter (un "puente oxi"), no un enlace éster.
  5. Notar que solo uno de los dos grupos hidroxilo/sustituyentes relevantes se encuentra en posición para respecto al puente de oxígeno, por lo que la alternativa que habla de "dos hidroxilos en posición para entre sí" es incorrecta.
  6. Concluir que la alternativa correcta describe al compuesto como un ácido carboxílico con un grupo amino en el carbono 2.