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Química orgánica - rutas metabólicas
UNMSM · 2026

Ejercicio de Química — UNMSM

En una clase de Nutrición, se presenta la treonina, un aminoácido esencial con símbolo Tre (T), cuya estructura es CH3−CH(OH)−CH(NH2)−COOHCH_3-CH(OH)-CH(NH_2)-COOH (numerando el carbono 1 al del grupo carboxilo, el carbono 2 al del grupo amino, el carbono 3 al del grupo hidroxilo, y el carbono 4 al del grupo metilo), y cuyo pKa1K_{a1} (correspondiente al grupo −COOH) es 2,1.

Con respecto a la treonina, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Su nombre sistemático es ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico.

II. A un pH fisiológico, predomina su forma desprotonada (en el grupo carboxilo).

III. Es un aminoácido esencial que presenta enantiómeros.

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Idea clave: hay que nombrar la molécula según la IUPAC ubicando los sustituyentes por el número de carbono, comparar el pH fisiológico con el pKa1K_{a1} dado, y recordar que todo carbono con cuatro sustituyentes distintos (carbono quiral) genera enantiómeros.

  1. La proposición I es verdadera: numerando la cadena principal de cuatro carbonos desde el grupo carboxilo (C1), el grupo amino se ubica en C2 y el grupo hidroxilo en C3, por lo que el nombre sistemático es ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico.
  2. La proposición II es verdadera: el pH fisiológico (~7,4) es mayor que el pKa1K_{a1} (2,1) del grupo carboxilo; como pH>pKapH > pKa, dicho grupo pierde su protón y se encuentra en su forma desprotonada (−COO−-COO^-).
  3. La proposición III es verdadera: la treonina es un aminoácido esencial (el cuerpo no lo sintetiza y debe obtenerse de la dieta) y, al poseer carbonos con cuatro sustituyentes distintos (carbonos quirales), presenta enantiómeros.

Respuesta: VVV