Admi-Tec
Difícil
Química orgánica (funciones nitrogenadas)
UNMSM · 2025

Ejercicio de Química — UNMSM

El cloranfenicol es un antibiótico empleado frecuentemente para combatir la fiebre tifoidea. Su fórmula global es C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅ y su masa molar es 323 g/mol. Estructuralmente, presenta un anillo aromático con un grupo nitro (NO₂) y un grupo hidroxilo (OH), unido mediante una cadena que incluye dos grupos hidroxilo (uno de ellos en un –CH₂OH), un enlace tipo amida secundaria (–NH–CO–) y, al final de la cadena, un carbono unido a dos átomos de cloro (–CHCl₂).

En relación con el cloranfenicol y su estructura, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Es una amida terciaria y su nitrógeno tiene propiedades básicas.

II. Una cápsula de 500 miligramos de antibiótico contiene 9,3×10229{,}3\times10^{22} átomos de cloro.

III. En la cadena principal, tiene dos carbonos primarios y dos carbonos terciarios.

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  1. Se identifica el grupo funcional nitrogenado: el nitrógeno está unido a un hidrógeno, a un carbono de la cadena y al carbonilo, por lo que corresponde a una amida secundaria (no terciaria); además, en las amidas el par de electrones libres del nitrógeno se encuentra deslocalizado hacia el grupo carbonilo, por lo que su carácter básico es prácticamente nulo; la proposición I es falsa.
  2. Se calcula el número de átomos de cloro en 500 mg de antibiótico: 500 mg×1 g1000 mg×1 mol323 g×2 mol Cl1 mol antibioˊtico×6×1023 aˊtomos1 mol Cl≈1,86×1021500\ \text{mg}\times\dfrac{1\ \text{g}}{1000\ \text{mg}}\times\dfrac{1\ \text{mol}}{323\ \text{g}}\times\dfrac{2\ \text{mol Cl}}{1\ \text{mol antibiótico}}\times\dfrac{6\times10^{23}\ \text{átomos}}{1\ \text{mol Cl}} \approx 1{,}86\times10^{21} átomos de cloro, valor distinto al propuesto; la proposición II es falsa.
  3. Se identifican los tipos de carbono en la cadena principal: el carbono unido al grupo amida (–NH–CO–) es un carbono primario (unido a un solo carbono de la cadena principal), no correspondiendo a la combinación de dos primarios y dos terciarios señalada; la proposición III es falsa.
  4. La combinación resultante es FFF.

Respuesta: B