Ejercicio de Química — UNMSM
Los hombres y las mujeres deben sus caracteres sexuales secundarios a las hormonas testosterona y progesterona, respectivamente. La testosterona es una hormona anabólica esteroidea, usada en el tratamiento de hipogonadismo, mientras que la progesterona está relacionada con el embarazo. Ambas hormonas comparten una estructura de cuatro anillos fusionados (tres de seis carbonos y uno de cinco), con un grupo cetona en un extremo del sistema de anillos; la testosterona presenta además un grupo hidroxilo en el otro extremo, mientras que la progesterona presenta allí un grupo acetilo. Respecto de estas estructuras, marque la alternativa correcta.
Ver solución paso a paso
- Reconocer que ambas hormonas comparten la estructura básica de cuatro anillos fusionados conocida como ciclopentanoperhidrofenantreno (o ciclopentanofenantreno), propia de las hormonas esteroideas.
- Descartar la alternativa que llama a la testosterona "alcohol homocíclico" de forma excluyente, ya que, aunque tiene un grupo hidroxilo, su estructura de fondo es la misma base tetracíclica que comparte con la progesterona.
- Descartar la alternativa sobre solubilidad en agua tras la reducción, pues estas moléculas son mayormente lipofílicas debido a su gran esqueleto hidrocarbonado.
- Descartar la alternativa sobre un número idéntico de centros quirales, ya que ambas moléculas difieren en sus sustituyentes y, por tanto, en la cantidad de carbonos asimétricos.
- Descartar la alternativa que ubica el hidroxilo de la testosterona en un anillo aromático, pues los anillos de los esteroides no son aromáticos.
- Confirmar que la alternativa correcta es la que reconoce la estructura básica tetracíclica compartida: el ciclopentanofenantreno.