Ejercicio de Química — UNMSM
Consumido adecuadamente, el β-caroteno, que se encuentra en alimentos naturales como la zanahoria, es bueno para la salud. En el organismo, el β-caroteno se transforma primero en retinal (I), un compuesto con grupo carbonilo tipo aldehído; el retinal puede reducirse reversiblemente a retinol (II, un alcohol, la forma activa de la vitamina A), o bien oxidarse de forma irreversible a ácido retinoico (III, un ácido carboxílico).
Al respecto, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:
I. El caroteno tiene carácter lipofílico y estructuralmente es considerado un hidrocarburo de tipo apolar.
II. El compuesto (I) presenta un grupo carbonilo y puede ser obtenido por la oxidación del compuesto (II).
III. El compuesto (III) se denomina ácido retinoico; se obtiene por la oxidación de (I) y se puede esterificar.
IV. El β-caroteno es antioxidante y se adhiere a la membrana celular debido a su polaridad molecular.
Ver solución paso a paso
Idea clave: conviene seguir la secuencia de oxidación/reducción entre los tres derivados de la vitamina A (retinol ⇌ retinal → ácido retinoico) y recordar que el β-caroteno, al ser un hidrocarburo de cadena larga, es apolar.
- La proposición I es verdadera: los carotenos son hidrocarburos () de cadena larga (con anillos en los extremos), de carácter lipofílico y apolar.
- La proposición II es verdadera: el retinal (I) es un aldehído (grupo carbonilo) que se obtiene por oxidación del alcohol primario retinol (II).
- La proposición III es verdadera: el ácido retinoico (III) se obtiene por oxidación del aldehído retinal (I), y al ser un ácido carboxílico, puede sufrir reacciones de esterificación.
- La proposición IV es falsa: el β-caroteno, por su estructura de hidrocarburo, no presenta polaridad molecular; su carácter antioxidante no se relaciona con una supuesta polaridad, sino con su sistema de dobles enlaces conjugados.
Respuesta: VVVF