Química orgánica - rutas metabólicas

En una clase de Nutrición, se presenta la treonina, un aminoácido esencial con símbolo Tre (T), cuya estructura es $CH_3-CH(OH)-CH(NH_2)-COOH$ (numerando el carbono 1 al del grupo carboxilo, el carbono 2 al del grupo amino, el carbono 3 al del grupo hidroxilo, y el carbono 4 al del grupo metilo), y cuyo p$K_{a1}$ (correspondiente al grupo −COOH) es 2,1.

Con respecto a la treonina, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Su nombre sistemático es ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico.

II. A un pH fisiológico, predomina su forma desprotonada (en el grupo carboxilo).

III. Es un aminoácido esencial que presenta enantiómeros.

El benceno es el prototipo de los hidrocarburos aromáticos: un solvente apolar de elevado índice de octano. Al ingresar al cuerpo se oxida formando fenol (hidroxibenceno), el cual, a su vez, se oxida formando derivados polisustituidos conocidos como compuestos polifenólicos: concretamente, se forma una mezcla de hidroquinona (1,4-dihidroxibenceno) y catecol (1,2-dihidroxibenceno). Considerando esta secuencia de reacciones, determine el enunciado correcto.

Los ésteres son una familia de compuestos con gran utilidad. Es el caso particular del salicilato de metilo y del ácido acetilsalicílico, ambos derivados directos del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico, un compuesto aromático con un grupo $-\text{COOH}$ y un grupo $-\text{OH}$ sobre el anillo bencénico). Las reacciones de obtención son:

I. Ácido salicílico + metanol ($\text{CH}_3\text{OH}$) $\rightarrow$ salicilato de metilo + agua (esterificación del grupo $-\text{COOH}$ con metanol).

II. Ácido salicílico + ácido etanoico ($\text{CH}_3\text{COOH}$) $\rightarrow$ ácido acetilsalicílico + agua (esterificación del grupo $-\text{OH}$ del anillo con ácido acético).

En relación con los ésteres mencionados y su obtención o síntesis, determine el enunciado correcto.

El anhídrido carbónico del aire reacciona con el agua y forma ácido carbónico, el cual se ioniza y circula disuelto en agua, produciendo bicarbonato de calcio al contacto con las rocas. Al hervir, se forma «el sarro» (carbonato de calcio). Señale la alternativa con las ecuaciones de formación del «sarro» y del ion bicarbonato, respectivamente:

I. $\text{CO}_2(g) + \text{H}_2\text{O}(l) \leftrightarrow \text{H}_2\text{CO}_3(ac)$;

II. $\text{H}_2\text{CO}_3(ac) \leftrightarrow (\text{HCO}_3)^-(ac) + \text{H}^+(ac)$;

III. $\text{H}_2\text{CO}_3(ac) + \text{CaCO}_3(s) \rightarrow \text{Ca(HCO}_3)_2(ac)$;

IV. $\text{Ca(HCO}_3)_2(ac) \xrightarrow{\text{calor}} \text{CaCO}_3(s) + \text{CO}_2(g) + \text{H}_2\text{O}(l)$.

El petróleo es un recurso energético del cual se producen diésel y gasolina; la calidad de esta última se mide por el índice de octano. En relación con el proceso de producción de gasolina y calidad del producto, marque la alternativa correcta.

Se muestra la estructura de un hidrocarburo (beta-caroteno) formado por carbono e hidrógeno. Indique el valor de verdad (V o F):

I. Es un hidrocarburo aromático y poliinsaturado.

II. Tiene 11 enlaces pi y presenta 10 sustituyentes metilos.

III. Cada átomo de carbono del anillo presenta una hibridación $sp^2$.

Las vitaminas, componentes importantes para el desarrollo humano, son sustancias de naturaleza orgánica, las cuales pueden ser liposolubles e hidrosolubles; ejemplos de ellas se muestran en un cuadro con las estructuras del retinol (vitamina A), la vitamina D3, la tiamina (vitamina B1) y el ácido ascórbico (vitamina C).

Respecto de lo señalado, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Las vitaminas hidrosolubles, como la vitamina C, se deben reponer a diario en nuestra dieta; las liposolubles, como la vitamina D, se pueden almacenar en el tejido adiposo.

II. La vitamina C, antioxidante, interviene en la síntesis del colágeno y neuropéptidos; su deficiencia produce el escorbuto y si esta es severa, puede ser potencialmente fatal.

III. La vitamina A es un compuesto poliisoprenoide, con el anillo cromanol y con una cadena hidrocarbonada saturada e insaturada, y tiene grupos hidroxilos.

IV. La vitamina D regula los niveles de calcio en la sangre, su deficiencia provoca enfermedades en los huesos; la vitamina B1 participa en el metabolismo de carbohidratos.

Algunos peruanos acostumbran a tomar café con leche. La leche es la secreción obtenida de la vaca y contiene grasas, proteínas y lactosa principalmente. El café es el grano tostado y molido, obtenido a partir de la semilla de la planta Coffea arabica y también contiene proteínas, grasas, carbohidratos y cafeína, el cual es un alcaloide que tiene actividad estimulante del sistema nervioso central. En relación con lo anterior, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Solo las proteínas de la leche tienen enlace peptídico.

II. Entre las grasas de la leche encontramos fitosterol.

III. La lactosa es un disacárido reductor y es una molécula.

IV. La cafeína, por ser un alcaloide, es capaz de causar adicción.

En la siguiente tabla, se muestran muchas sustancias orgánicas, con su fórmula molecular y masa molar.

De acuerdo con la tabla anterior, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. La acetona tiene mayor punto de ebullición que el propionaldehído porque presenta una mayor intensidad en las fuerzas dipolo-dipolo.

II. El propionaldehído tiene mayor punto de ebullición que el etanol, debido a que sus fuerzas dipolo-dipolo son más intensas que las fuerzas puente de hidrógeno.

III. El ácido acético presenta el punto de ebullición más alto, debido a sus intensas fuerzas tipo puentes de hidrógeno, dipolo-dipolo y ion-dipolo entre sus moléculas.

IV. El n-pentano tiene más punto de ebullición que el isopentano debido a su mayor fuerza de London, ya que es una molécula lineal.

Químicamente, la bilirrubina está compuesta por un ácido carboxílico tetrapirrólico. Una de sus funciones es ser un vehículo para la evacuación del producto de la degradación del grupo hemo de la hemoglobina, a través de heces y orina. Su fórmula molecular es C₃₃H₃₆N₄O₆.

En relación con las características químicas de la bilirrubina, ¿qué afirmación o afirmaciones son correctas?

I. En la estructura, se observan dos grupos carboxilos.

II. Es un compuesto químico que presenta un carbono quiral.

III. Cada uno de sus anillos pirrólicos tiene un par de electrones libres.

El ácido salicílico ha sido utilizado desde la antigüedad para el control del dolor artrítico. Posteriormente, el ácido acetil salicílico, conocido como aspirina, fue sintetizado a partir del ácido salicílico y el anhídrido acético, según la reacción:

Según la ecuación química, seleccione la afirmación correcta.

Uno de los compuestos importantes para el ser humano sigue una ruta metabólica para su formación. Por ejemplo, mediante la radiación solar, el derivado del ciclopentaperhidrofenantreno puede sintetizar _______________. Este compuesto inicia su formación en ________________; a continuación, se hidroxila en el ____________ y, finalmente, tiene una segunda hidroxilación en el _____________.

La vitamina C está presente en diversos productos como el limón, la naranja, el camu camu, entre otros. Cuando hay una ingesta mayor a 100 miligramos, esta es excretada por la orina. Además, es un antioxidante hidrosoluble que interactúa químicamente con la vitamina E, como se muestra en la siguiente ecuación química (ver imagen).

Al respecto, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones (Dato: Toc = Vitamina E):

I. La estructura del ácido ascórbico presenta un anillo de lactama.

II. El ácido ascórbico en nuestro organismo cumple el papel de agente reductor.

III. En la ecuación mostrada, una mol de (I) pierde 2 mol de electrones.

IV. La vitamina E pasa a su forma reducida porque la vitamina C se oxida.

Muchos compuestos de importancia metabólica se forman mediante diversos procesos bioquímicos. En relación con lo anterior, relacione el compuesto con la estructura correspondiente.

I. Vitamina B3

II. Riboflavina

III. Colesterol

IV. Ácido pantoténico

a. Flavinadenindinucleótido (FAD)

b. Nicotinamida adenina dinucleótido (NAD)

c. Coenzima A

d. Vitamina D

La presencia de aminoácidos esenciales y no esenciales es de suma importancia para el crecimiento normal del infante. Algunas enfermedades se presentan por la deficiencia de algunas enzimas y en otros casos por el grupo R, el cual presenta ramificaciones. Una de las reacciones químicas que se producen en el organismo del infante se lleva a cabo según la siguiente ecuación química (ver imagen)

Al respecto, identifique la alternativa correcta.

Durante una clase virtual de química, la estudiante Casandra, a quien le gusta consumir frituras, escucha la explicación sobre la forma en que reaccionan los alimentos en aceite a altas temperaturas. En dicha clase, se le mostró la siguiente reacción química (ver imagen)

En relación con los cambios químicos que ocurren bajo determinadas condiciones, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. La acrilamida es una amida primaria y su ingesta puede formar mutaciones genéticas.

II. Al freír papas, que contienen almidón y asparagina, se forma propenamida.

III. La asparagina es un aminoácido de carácter anfótero y posee carbono quiral.