Química orgánica

¿A qué función química corresponde el siguiente compuesto?

De acuerdo a las reglas de nomenclatura IUPAC, ¿cuál es el nombre correcto de la molécula que consiste en un anillo aromático (fenilo) unido mediante un átomo de oxígeno a un grupo carbonilo, el cual a su vez está unido a una cadena de tres carbonos adicionales (formando en total una cadena de cuatro carbonos con el carbonilo)?

Algunas penicilinas comunes son la amoxicilina y la penicilina G. La amoxicilina está formada por un anillo aromático con un grupo hidroxilo (fenol), unido a un carbono que lleva un grupo amino (-NH2) y que se conecta mediante un enlace amida a un anillo beta-lactámico (una amida cíclica de cuatro miembros fusionada a un anillo con azufre), el cual además lleva dos grupos metilo y un grupo ácido carboxílico. La penicilina G tiene la misma estructura del anillo beta-lactámico con el ácido carboxílico y los grupos metilo, pero en lugar del fragmento con el fenol y la amina, tiene un grupo bencilo (anillo aromático sin sustituyentes) unido por un enlace amida.

Indique lo correcto de las siguientes proposiciones respecto a las estructuras mostradas.

I. En una estructura aparece la función alcohol y en la otra no.

II. En ambas estructuras aparece la función aldehído.

III. Una estructura contiene una amina primaria y la otra no.

En la actualidad, por cuestiones de salud, se promueve el consumo de vinos, especialmente los tintos, pues contienen compuestos polifenólicos; además, en la uva y en el vino, encontramos ácido tartárico.

Pesos atómicos: C = 12, O = 16, H = 1

En relación con el ácido tartárico, marque la alternativa correcta.

La siguiente estructura corresponde a un colorante natural de color amarillo naranja que se emplea para los aderezos y para colorear diversos productos industriales.

En relación con esta estructura, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Estructuralmente, es una cetona.

II. Posee 18 carbonos $sp^2$ y 20 enlaces pi.

III. Los grupos -OH y -CO- son polares.

IV. La oxidación de los grupos -OH genera grupos -CO-.

¿Cuáles de los siguientes compuestos orgánicos presentan isomería cis-trans?

I. 1-buteno

II. 2-buteno

III. 2-metil-2-buteno

Marca la alternativa correcta.

Realizando una comparación genérica entre los compuestos orgánicos e inorgánicos de masa molar comparable, se tienen las siguientes proposiciones:

I. Los puntos de fusión y ebullición de los compuestos orgánicos son bajos y los de los inorgánicos, elevados.

II. Los compuestos orgánicos son covalentes, mientras que los inorgánicos tienen acentuada su característica iónica.

III. Los compuestos orgánicos son solubles en agua y los inorgánicos no lo son.

Marca la alternativa que contenga las proposiciones correctas.

El etino, conocido también como acetileno, es utilizado en soldadura autógena debido a las altas temperaturas que produce su combustión completa. Como hidrocarburo insaturado, da lugar a reacciones de adición. Con respecto a este alquino y sus propiedades, marque la alternativa correcta.

Pesos atómicos: C = 12,0; H = 1,0

Por el proceso natural y complejo de la fermentación, un microorganismo (bacteria o levadura) aprovecha el material orgánico y lo convierte en etanol, anhídrido carbónico, agua y otros (fermentación alcohólica). Teniendo en cuenta la ecuación global

$C_6H_{12}O_{6(ac)} \rightarrow 2CH_3\text{-}CH_2OH_{(l)} + 2CO_{2(g)}$

marque la alternativa que presenta la afirmación correcta con respecto a las sustancias y al proceso químico.

Pesos atómicos: C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0

El achiote, Bixa orellana, contiene un colorante ampliamente usado en la cocina peruana y en la industria para colorear productos alimenticios. Al colorante propio de las semillas del achiote se le denomina bixina. En relación con su estructura química, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Se clasifica como un ácido carboxílico poliinsaturado.

II. Tiene doce enlaces pi resonantes y cuatro restos metilo.

III. Contiene solo dos grupos funcionales y 18 carbonos sp².

IV. Presenta grupos metilo en posición 4, 8, 13, 17 y es soluble en agua.

Pesos atómicos: C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0

Los lípidos son un grupo de compuestos cuya característica principal es ser inmiscibles o insolubles en agua. Un tipo de lípidos son los triglicéridos, en los que se puede identificar el trioleato de glicerilo ($C_{57}H_{104}O_6$; 885,432 g/mol), también llamado trioleína, componente de los aceites vegetales. Con relación a la trioleína, marque la alternativa correcta.

La azitromicina es un antibiótico bacteriostático, clasificado como un macrólido, que se emplea en el tratamiento de infecciones bacterianas de la piel, el oído y las vías respiratorias. Se accede a él bajo prescripción médica, en forma de comprimidos y en suspensión oral. En relación con el compuesto mencionado, establezca el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Químicamente, es una lactona heterocíclica.

II. Presenta dos grupos amino.

III. Presenta un sustituyente etoxi o etoxilo.

IV. A pesar de los grupos polares, es insoluble en agua.

El ácido shikímico ($C_7H_{10}O_5$; 174,15 g/mol) es el compuesto natural a partir del cual se derivan los alcaloides aromáticos y algunos flavonoides por biogénesis. Los flavonoides presentan una estructura química básica y se han clasificado en varios grupos. Se les asigna actividad antioxidante y protectora contra los radicales libres. Como ejemplo, tenemos a la apigenina (una flavona), el kaempferol (un flavonol) y la delfinidina (una antocianina). En relación con las estructuras que se muestran, determine el valor de verdad (V o F) de las proposiciones siguientes:

I. El ácido shikímico es un ácido fenólico o un hidroxiácido.

II. La apigenina, el kaempferol y la delfinidina liberan protones.

III. El nombre del ácido shikímico es 3,4,5-trihidroxibenzoico.

IV. La delfinidina es capaz de liberar más radicales libres de hidrógeno.

El carbono forma miles de compuestos, tales como monóxido de carbono, bicarbonato de sodio, propano, glucosa y ácido oleico. Respecto de este elemento y sus derivados, marque la alternativa correcta.

Dato: $_6C = 12$

En nuestra vida cotidiana, dependemos del uso de combustibles. El gas natural y el gas propano son nuestra fuente básica de energía y calor. Los plásticos, tan ampliamente usados, se obtienen mediante la polimerización de alquenos y sus derivados. Algunas costumbres culinarias emplean el flameado, proceso que, debido a las altas temperaturas y ambiente enérgicamente reductor, incrementa notablemente la producción de compuestos aromáticos policíclicos, los cuales tienen potencial cancerígeno.

Con relación a lo enunciado, establezca el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. La combustión incompleta del gas metano emite monóxido de carbono y carbón.

II. La hidratación del eteno produce etanol y su polimerización, polietileno.

III. El antraceno, benzopireno y colesterol son hidrocarburos policíclicos aromáticos.

El ácido fólico es una vitamina necesaria para prevenir defectos en la formación de la médula espinal bífida. Se le prescribe a toda mujer que está gestando o se encuentra embarazada. En relación con la fórmula de la vitamina B9 o ácido fólico, establezca el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. Al sustituyente a. se le denomina hidroxilo; es un grupo polar y forma puente de hidrógeno.

II. b. es el grupo carbamoilo y los átomos que lo forman están en el mismo plano.

III. c. es el grupo carbonilo, donde el carbono forma un grupo cetona y un grupo alcohol.

El β-caroteno, $C_{40}H_{56}$, es un colorante natural clasificado como carotenoide. Su hidrólisis genera dos unidades de retinal, que posteriormente puede convertirse en retinol o ácido retinoico. El β-caroteno se encuentra en las hojas, y en frutos y verduras de color amarillo y naranja. Esta estructura se relaciona con el proceso de la visión. Con relación al β-caroteno y los productos que origina, determine el valor de verdad (V o F) de las proposiciones que siguen:

I. Son estructuras poliénicas poco miscibles o poco solubles en agua.

II. Constan de cuatro restos metilo y una estructura cíclica monoinsaturada.

III. La conversión de retinal en retinoico es un proceso de reducción.

El ácido fumárico (ácido trans-but-2-endioico, $HOOC-CH=CH-COOH$ con los grupos $-COOH$ en lados opuestos del doble enlace) y el ácido maleico (ácido cis-but-2-endioico, con los grupos $-COOH$ del mismo lado del doble enlace) son isómeros entre sí, muy solubles en agua y alcohol, y muy usados en la industria química. Un derivado de ellos es el ácido 2,3-dihidroxibut-2-endioico. En relación con estas sustancias, marque la alternativa correcta.

Uno de los grandes problemas de consumir los tallos y hojas crudas de algunas plantas es la presencia de oxalatos, que son estructuras químicas capaces de atrapar los iones de calcio y formar oxalato de calcio (cristales). La siguiente secuencia de fórmulas muestra la manera cómo se produce el anión oxalato en las plantas:

Marque la alternativa correcta.

En la naturaleza se encuentra una amplia variedad de compuestos, como el resorcinol (1,3-dihidroxibenceno), la hidroquinona (benceno-1,4-diol), la cadaverina (pentan-1,5-diamina) y la putrescina (butan-1,4-diamina). Con relación a los compuestos mencionados, establezca el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones:

I. El resorcinol y la hidroquinona tienen propiedades ácidas: ceden protones.

II. La cadaverina y la putrescina son compuestos con propiedades básicas.

III. El resorcinol es capaz de formar ésteres con el ácido clorhídrico.

IV. La putrescina puede formar amidas con el ácido acético y benzoico.